私の彼氏は去年末に仕事を辞めて、任意継続保険に加入したのですが
金銭的理由で支払いが遅れ二月に任意継続から外れ今は保険証がない状態です。

現在は彼氏は失業保険をもらっていますが
いまだに国民健康保険に加入していないんです。
保険証がなくなって、八ヶ月たちますが
国民健康保険を取得するには八ヶ月分の期間の金額を払わないと取得できないのでしょうか？

基本的には義務なので手続きをすれば誰でも加入はできます。もちろん執行してからの日を遡って後日請求されるでしょう。お金がないなら分割や減免など応じてくれるので役所に相談という形になります。

職業訓練による失業保険の延長について
受給日数90日で、3月下旬の認定の時点で残り14日です。
受給期間満了が5月下旬での状態で5月開講の公共職業訓練の受講が決定しました。
今月失業認定に行けば支給終了になり失業保険の延長が受けられないので、認定せず不認定にしたいと思うのですが、このような場合延長されますか？
日数は3月認定日から14日になると思うのですが、認定日に行かなかった場合、不認定日から14日という計算になるのですか？
訓練期間は5月2日からなので日数が残っているのか不安です。

認定を受けないとそれこそ大変なことになりますよ。きちんと認定はうけてください。ハローワークから受講指示がでた公共職業訓練なら支給日数が満了になっても訓練開始日まで間訓練待機給付があります。その後訓練が開始されれば基本手当て、受講手当て通所手当てなどが訓練修了まで支給されます。くどいですが指定された失業認定日には核にしてもらってください、欠席すると訓練も無効にされる可能性がありますよ。ハローワークが受講指示しているのなら安心してください。

間もなく60歳で、会社を退職します。
18歳から勤めて42年です。
今やめると失業保険はどれくらい貰えるものでしょうか？
給料は年間９００万円程度です。

基本手当の計算式は面倒なので省きます。
おそらく最高額の支給になりますが、
４５歳～５９歳は最高額が日額７，７７５円
６０歳～６４歳は最高額が日額６，７７７円
支払い期間は１５０日間になります。
定年退職の場合は離職理由２０と分類されるので、失業の届出(求職の申込）後待機期間７日を経て、届出から約４週間後の認定日からです。遅くても認定日（ハローワークへの出頭日）から一週間程度で４週間分があなたの銀行口座に振り込まれます。

満６０歳から日額が１０００円程減額になりますが、離職時の年齢基準です。
仮に今自己都合で退職された場合には、離職理由４０になりますから、待機期間７日の後最大９０日が給付制限されます。

失業保険の計算について
退職する月に半月分は有給を使用し残りは欠勤で退職をするためいつもの月の半額しかもらえませんが
その場合失業保険の額は減額されてしまいますか？

３０日付けで退職をするより15日付けで欠勤をつけずに退職をした方が得ですか？

手当額の計算においては、月給制なら「前の賃金締切日の翌日～賃金締切日」が「月」です。

退職日が締め日でない限り、「最後の締め日の翌日～退職日」は、原則として切り捨てです。

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